Là một trong 7 đội bóng Anh thi đấu ở đấu trường cúp châu Âu ở mùa giải 2019–20, Manchester United sẽ bước vào Cúp EFL 2019-20 ở vòng 3. Lễ bốc thăm vòng 3 diễn ra vào ngày 28 tháng 8 năm 2019 và ​​United chỉ phải gặp đội bóng đến từ League One là Rochdale trên sân nhà.[27] Trận đấu diễn ra vào ngày 25 tháng 9, Mason Greenwood mở tỷ số ở phút thứ 68 tuy nhiên cầu thủ 16 tuổi Luke Matheson đã cân bằng tỷ số khoảng 8 phút sau đó. Trận đấu kết thúc với tỷ số hòa 1–1 sau 90 phút và đi thẳng đến loạt sút luân lưu. Sergio Romero đã cản phá cú sút thứ 2 của Jimmy Keohane bên phía Rochdale, trong khi tất cả các cú đá của Manchester United đều thành công, đỉnh điểm là Daniel James ghi bàn thắng quyết định.[28]

Ở vòng 4, Manchester United phải gặp Chelsea; đây là lần thứ 6 cả hai đội gặp nhau ở đấu trường này.[29] Marcus Rashford lập một cú đúp để giúp United giành chiến thắng với tỷ số 2–1.[30]

Vòng tứ kết, United gặp đại diện đến từ League Two là Colchester United và dễ dàng vượt qua đối thủ này với các bàn thắng của Marcus Rashford, Anthony Martial và một bàn phản lưới nhà của đối thủ.[31] Họ phải gặp đối thủ Manchester City trong hai lượt trận ở vòng bán kết trong tháng giêng. Tuy nhiên, Manchester United phải dừng bước ở vòng bán kết do để thua với tổng tỷ số 2–3 sau hai lượt trận.[32]